שמו של יעקב אבינו מעיד על כך שהערמה מאפיינת אותו, כמו בפסוק "וְהָיָה הֶעָקֹב לְמִישׁוֹר" (ישעיהו מ ג), וכן: "אִישׁ מֵרֵעֵהוּ הִשָּׁמֵרוּ וְעַל כָּל אָח אַל תִּבְטָחוּ כִּי כָל אָח עָקוֹב יַעְקֹב וְכָל רֵעַ רָכִיל יַהֲלֹךְ" (ירמיהו ט ג). אדגים כעת שמאורעות חייו הושפעו מכך קשות.
יעקב קנה את הבכורה מעשו בעיסקה מפוקפקת (האם ניתן "לקנות" בכורה?) ובפרשיית הברכות אומר יצחק בפירוש "בָּא אָחִיךָ בְּמִרְמָה וַיִּקַּח בִּרְכָתֶךָ" (כז לה). עשו מייד עונה: "וַיֹּאמֶר הֲכִי קָרָא שְׁמוֹ יַעֲקֹב וַיַּעְקְבֵנִי זֶה פַעֲמַיִם אֶת בְּכֹרָתִי לָקָח וְהִנֵּה עַתָּה לָקַח בִּרְכָתִי". יעקב נאלץ לברוח והוא מגיע אל לבן, רמאי מדופלם בפני עצמו. הוא עובד שבע שנים כדי לזכות ברחל ומקבל את לאה. לבן מסביר בתמימות צינית "לֹא יֵעָשֶׂה כֵן בִּמְקוֹמֵנוּ לָתֵת הַצְּעִירָה לִפְנֵי הַבְּכִירָה" (כט כו) והרמז ברור שיעקב קיבל עונש מידה כנגד מידה על גניבת הברכות.
כאשר ראובן מוצא דודאים בשדה מתקיים שכר-מכר בגופו של יעקב: (ל יד) "וַתֹּאמֶר רָחֵל אֶל לֵאָה תְּנִי נָא לִי מִדּוּדָאֵי בְּנֵךְ. וַתֹּאמֶר לָהּ הַמְעַט קַחְתֵּךְ אֶת אִישִׁי וְלָקַחַת גַּם אֶת דּוּדָאֵי בְּנִי וַתֹּאמֶר רָחֵל לָכֵן יִשְׁכַּב עִמָּךְ הַלַּיְלָה תַּחַת דּוּדָאֵי בְנֵךְ". גם כאן הקורא העירני יבחין את הקריצה למעשי יעקב. סיפור זה מאוד דומה למכירת הבכורה בעד נזיד עדשים, וכאן יעקב עצמו "נמכר" בתמורה ל… פרח.
בהמשך יעקב נאלץ להערים על לבן על מנת לצבור הון. התורה מפרטת פירוט רב את ההתחכמויות, המזימות וההשקעה שנאלץ יעקב להשקיע על מנת לזכות במגיע לו – וזאת למרות שלכאורה קיבל במקום עשו את הברכה הגשמית. יעקב נמצא בגלות וכנגד "יַעַבְדוּךָ עַמִּים וְיִשְׁתַּחֲווּ לְךָ לְאֻמִּים הֱוֵה גְבִיר לְאַחֶיךָ וְיִשְׁתַּחֲווּ לְךָ בְּנֵי אִמֶּךָ" (כז כט) ההתרשמות היא שהוא נתון למרמס תחת לבן ובניו.
לבסוף יעקב גם נאלץ לברוח מלבן, שוב תוך הערמה על לבן כפי שמעיד הכתוב (לא כ): "וַיִּגְנֹב יַעֲקֹב אֶת לֵב לָבָן הָאֲרַמִּי עַל בְּלִי הִגִּיד לוֹ כִּי בֹרֵחַ הוּא". בתוך כך גם רחל גונבת את התרפים ועל כך כנראה מתה. לבן מעיד "מֶה עָשִׂיתָ וַתִּגְנֹב אֶת לְבָבִי וַתְּנַהֵג אֶת בְּנֹתַי כִּשְׁבֻיוֹת חָרֶב" (לא כו), ואולי שוב, מידה כנגד מידה, דינה נחטפת כשבוית חרב. גם שם מפורש: "וַיַּעֲנוּ בְנֵי יַעֲקֹב אֶת שְׁכֶם וְאֶת חֲמוֹר אָבִיו בְּמִרְמָה" (לד יג).
חייו הקשים של יעקב ממשיכים במאבק עם המלאך, המפגש עם עשו, מעשה ראובן ובלהה, מכירת יוסף (שוחטים גדי עיזים כנגד שני גדיי עזים שהכינה רבקה ואת עורותיהם הלבישה על צואריו) וניתוק ממנו למשך 22 שנה. לא פלא שיעקב מסכם את חייו במילים הנוראיות הבאות (מז ט): "וַיֹּאמֶר יַעֲקֹב אֶל פַּרְעֹה יְמֵי שְׁנֵי מְגוּרַי שְׁלשִׁים וּמְאַת שָׁנָה מְעַט וְרָעִים הָיוּ יְמֵי שְׁנֵי חַיַּי".
לאחר שעברנו על מסכת חייו הקשה של יעקב, נשאל כך: הרי ספר בראשית כספר חינוך ועלינו ללמוד מדרכי האבות – האם המסר מחיי יעקב הוא שלפעמים בחיים ניתקל באנשים כמו עשו ולבן ובמקרים אלה עלינו לתחמן ולהתחכם ולהיות יותר ערמומיים מהם?
העוקץ שבשאלה זו מוכח היטב מכך שרוב המפרשים מצדיקים את גניבת הברכות ואת כל מעשיו האחרים של יעקב.
על מנת לנסות לענות נפנה את הזרקור אל אברהם אבינו. גם אצל אברהם נוכל למצוא בקלות מעשים שלא ייעשו. מספר דוגמאות: נטישת אביו וכל משפחתו, גרוש בנו בכורו ואת אימו ונטישתם למות במדבר, מוכנותו התמימה להקריב את בנו כקרבן כמנהג עבודה זרה מתועב ביותר. האם עולה בדעתנו ללמוד ממעשים אלה? כמובן שלא. את כל המעשים האלה ביצע אברהם כמענה לציווי מפורש, ובכל המקרים ברור לנו שאין מדובר בציווי לדורות (להבדיל מברית המילה למשל). כמו כן, מקובל עלינו שכל המעשים האלה היו מבחנים עבור אברהם, ואת כולם עשה אברהם בניגוד לטבעו.
גם במעשיו של יעקב ניתן למצוא שהכל נעשה בציווי, ובניגוד לטבעו. התורה מעידה שיעקב היה "אִישׁ תָּם ישֵׁב אֹהָלִים" (כה כז). גניבת הברכות היתה בציווי אימו, שכנראה הסתמכה על הנבואה שקיבלה שרב יעבוד צעיר; יעקב מעיד שעשה את הטריקים עם הצאן בעקבות חלום בו התגלה אליו מלאך (לא יא); יעקב ברח בציווי ה' (לא יג), כאשר הזהרת ה' את לבן בחלום (לא כד) מעידה שאילולי כן היה לבן פוגע ביעקב (אחרת הופעת ה' בחלום ללבן היתה לשוא).
[לגבי מכירת הבכורה לא מצאתי ציווי – אך מצד שני אין כאן מעשה רמאות חמור.]
אם נמשיך את ההקבלה לאברהם, גם יעקב לא שמח לבצע מעשי מרמה. בגניבת הברכות ניסה יעקב להתחמק בטענות שונות כלפי אימו. לגבי שכרו מלבן, יעקב ניסה בתחילה לקבל את שכרו באופן ישר. גם לפני שברח מפני לבן אנו מתרשמים מההתייעצות עם נשותיו בשדה ומהסבריו כלפי לבן בהמשך שלא היתה לו ברירה אחרת. נוכל להתרשם שיעקב מנסה להימנע מעימותים גם בהמשך מול עשו, שם הגישה מצליחה – וגם מול שכם בן חמור, שם הגישה פחות מצליחה.
שינוי שמו של יעקב ל-'ישראל' מהווה "תעודת יושר" מה' המעידה שאכן בחר בדרך הישרה (רש"ר הירש וכלי יקר על לב כט). גם השם 'ישורון' המופיע מספר פעמים בתורה אינו מותיר מקום לספק: "וְעַתָּה שְׁמַע יַעֲקֹב עַבְדִּי וְיִשְׂרָאֵל בָּחַרְתִּי בוֹ. כֹּה אָמַר ה' עֹשֶׂךָ וְיֹצֶרְךָ מִבֶּטֶן יַעְזְרֶךָּ אַל תִּירָא עַבְדִּי יַעֲקֹב וִישֻׁרוּן בָּחַרְתִּי בוֹ" (ישעיהו מד א-ב).
יוצא אם כן, שכל המעשים שביצע יעקב היו עבורו מבחנים כמו המבחנים של אברהם, ואין לנו ללמוד ממעשים אלה. אנו כן לומדים שה' מזמן לכל אדם מבחנים המתאימים לו, מבחנים המותאמים אליו אישית ועליו לדעת שבידו לעמוד במבחנים אלה והם אשר יובילו אותו להיות אדם טוב יותר.